「もう会社勤めは限界…」「脱サラしたいけど、後悔しないだろうか?」
そんな不安を抱えている50代の方は多いのではないでしょうか。
私も40代後半で金融機関を退職し、脱サラを決断しました。
今はパートと副業を組み合わせた「ハイブリッド型」で生活していますが、ここに至るまでにはたくさんの迷いと不安がありました。
脱サラは、勢いだけでやってしまうと後悔する可能性が高い選択です。
特に借金(住宅ローンを含む)がある人は慎重に。返済の目処を立ててからでないと、生活が一気に苦しくなることもあります。この記事では、私が脱サラを経験してわかった
「後悔しないために必要な準備と心構え」を、リアルな体験談を交えて紹介します。
- 脱サラを後悔しやすい人の特徴と注意点
- 後悔しないためにやっておきたい「準備と心構え」
- 脱サラに向いている人・向いていない人の違い
- 実際に脱サラした50代の私のリアルな生活・収入事情
- 「勢いだけで辞めない」ための思考と判断軸
脱サラは後悔する?勢いだけで辞めた人が陥る「典型パターン」

「会社がつらい」「このまま定年まで我慢するのか…」
そんな思いから、勢いで辞表を出してしまう人は少なくありません。
でも、脱サラ後に後悔してしまう人の多くは「準備不足」です。
お金、スキル、生活設計などを整えないまま辞めると…
- 想像以上にお金が減って焦る
- 社会とのつながりがなくなって孤独
- 次の仕事が見つからない
- 収入がないプレッシャーで体調を崩す
こんな風に、「こんなはずじゃなかった…」と感じることが多くなってしまいます。
私自身も、金融機関を辞めてせどり一本で生活していた時期がありました。
当初は自由になった喜びもありましたが、孤独や不安、減り続ける預金に悩んだのも事実です。
だからこそ声を大にして伝えたいのは、
「脱サラするなら、事前準備と冷静な判断が絶対に必要」
ということです。
家族がいる人は「相談と協力」が必須
脱サラは、自分の人生を自由に選び直す大きな決断です。
でも家族がいる場合は「自分だけの問題」では済まされません。
特に影響が出やすいのが次の4つです。
- お金(収入減・生活費)
- 保険(会社の団体保険などの脱退)
- 教育(子どもの学費・進路)
- 住まい(住宅ローンや家賃)
これらは、脱サラによって家族全体の生活設計を見直す必要が出てくるポイントです。
私自身は独身なので、自分の判断で脱サラできましたが、
家族がいたら、必ずパートナーや子どもと話し合って同意を得ることが前提条件になると思います。
たとえ自由になっても、家族の不安や不満が積もってしまえば、それは本当の自由とは言えません。
脱サラを考えたときには、
「自分の人生を変える」だけでなく、
「家族の人生も左右する」可能性があることを、しっかり意識しておきましょう。
世間体や見栄で生きるのは、もうやめた
脱サラ前の私は、「出世」「年収」「周りの評価」ばかりを気にして働いていました。
それが「当たり前」だと思っていたし、それ以外の生き方を知らなかったのです。
でも、心の中ではずっと感じていました。
「これって、本当に自分の望む人生なのかな?」
「誰かの期待に応えるためだけに、生きてないか?」
脱サラしてからは、そんな見栄や世間体から解放され、
「自分の価値観」で選び、自分の責任で生きる感覚を得ました。
確かに収入は落ちましたが、
「自分で決めて、自分で選んだ」ことが、何よりも満足感につながっています。
人にどう思われるかではなく、
「自分が納得できる生き方をしているか」が、いちばん大切だったのです。
脱サラを考えているなら、
一度立ち止まって、こんな問いを投げかけてみてください。
「このまま「他人の人生」を生き続けるのか?」
「それとも「自分の人生」を取り戻すのか?」
脱サラ後の人生プランを立てよう
脱サラは「ゴール」ではありません。
本当のスタートは、その先にある 「どんな人生を送りたいか」です。
会社を辞めて自由になっても、
行き当たりばったりのままでは、すぐに不安に飲み込まれてしまいます。
だからこそ、脱サラ前に
「どんな働き方・暮らし方をしたいか」を、しっかり考えておくことが大切です。
たとえば、私の場合は…
- 生活水準を下げて身軽に暮らす
- ゆるく安定収入を得る
- 自由な時間を確保し、ストレスの少ない働き方をする
こういったイメージを持っていたからこそ、脱サラ後に迷わず動けました。
人によっては、
- 地方に移住してスローライフを楽しむ
- 週3日だけ働き、あとは趣味に没頭する
- 少しずつ副業を育てて、将来的に独立を目指す
…といったプランもあるかもしれません。
重要なのは、「何を大切にして、どう生きていきたいか」を明確にしておくこと。
そのビジョンが、脱サラ後の不安を和らげる「羅針盤」になります。
お金の準備:最低1年分の生活費+副収入スキル
脱サラを考えるとき、一番の不安はやはり「お金」
ここを甘く見てしまうと、後悔につながりやすくなります。
私の経験から言えば、最低でも 「生活費の最低1年分」 は貯金が欲しいところです。
なぜなら、脱サラ後すぐに収入が安定するとは限らないから。
急な支出(病気・家の修繕・税金など)にも耐えられる「安心の土台」があると、気持ちに余裕が生まれます。
さらに重要なのが、小さく稼ぐ副収入スキル。
私の場合は、
- せどり(中古ゲーム機などを店舗で仕入れて販売)
- ブログ(経験を発信しつつ、広告やアフィリエイトで収益化)
- Webライター(クラウドワークスでライティングの副業)
といった複数の手段を組み合わせています。
「スキル」といっても、特別な才能が必要なわけではありません。
地道にコツコツやれば、少額でも自分でお金を生み出す力が身につきます。
そして、生活水準を落とす工夫も脱サラ成功のカギ。
- 自炊中心の食生活
- 家賃の安い物件への引っ越し
- サブスクの見直しや格安SIMの活用
- 衝動買いを減らす
こうした習慣があると、少ない収入でもストレスなく生活できます。
脱サラに必要なのは、「収入を増やす」だけでなく「支出を減らす」視点も忘れずに。
情報収集・パソコン・お金の知識は必須
脱サラ後にまず痛感したのは、
「自分で動かなければ、何も始まらない」ということでした。
会社員時代は、仕事が与えられ、必要な情報も誰かが教えてくれました。
でも、脱サラ後はすべてが「自分発信」。
そのために、最低限のITスキルと知識は欠かせません。
とくに重要だと感じたのが以下の3つです。
パソコンを使った情報収集・発信の力
- 仕事を探す
- 副業のやり方を調べる
- ブログやSNSで発信する
- 税務書類を作成する
こうした作業は、すべて パソコンを使えないとできません。
スマホだけでも一部できますが、効率や信用度を考えるとPCは必須。
「Google検索」や「スプレッドシート」「Wordpress」など、基本的な操作は身につけておくと安心です。
お金の知識(税金・保険・年金)
脱サラ後は、すべての手続きが自己責任になります。
- 税金(所得税・住民税・事業所得・青色申告 etc)
- 健康保険や年金の切り替え
- 確定申告
- 副業収入の扱い方
こうした知識がないと、「損をする」「罰則を受ける」ことさえあり得ます。
逆に、ちょっとした知識があるだけで、節税や支出削減につながるケースも。
私は、FP2級の知識や実務経験が役立ちましたが、
今はネットでもわかりやすく学べるサービスや本がたくさんあります。
「知らない」と「調べない」は大きな差になる
脱サラ後の人生は、「自分で選ぶ自由」と同時に、「自分で責任を取る覚悟」も必要です。
わからないことを放置せず、すぐに調べて実行できる力を少しずつ養っていきましょう。
まとめ|脱サラには「勢い」より「戦略」を

「もう会社を辞めたい」
「今の働き方、このままでいいのか…?」
そんな想いから脱サラを考え始める人は多いと思います。
実際、私もそうでした。
でも、勢いだけで辞めてしまうと、後悔する可能性が高い。
だからこそ、私は伝えたいのです。
脱サラを成功させるには「準備」と「戦略」が不可欠
- 自分はなぜ辞めたいのか?
- 辞めた後、どう生きたいのか?
- どんな働き方や暮らしをしたいのか?
こうした問いに向き合い、「お金・スキル・人間関係・生活」の土台を整えることが、後悔しない脱サラにつながります。
自分の人生を「自分の意思」で生きていこう
見栄や世間体ではなく、自分の価値観で選ぶ人生。
誰のせいでもない、自分の責任で生きる覚悟。
そこに、私は「自由」と「満足感」を感じています。
もしあなたが今、脱サラを考えているなら、
今回の記事が何かの参考になればうれしいです。
焦らず、でも諦めず。
「自分らしく働く人生」を目指して、一歩ずつ準備していきましょう。